Royal Botanic Gardens, The Domain e Galleria d'Arte NSW: Il Cuore Culturale di Sydney
Il Royal Botanic Garden, The Domain e la Galleria d'Arte del New South Wales formano il cuore culturale e paesaggistico di Sydney — 56 ettari di spazio verde continuo da Farm Cove a Hyde Park, contenenti la più antica istituzione scientifica dell'Australia, la sua galleria d'arte statale più visitata e lo storico quartiere di Macquarie Street.
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Hyde Park (1810) — Il Parco Pubblico più Antico d'Australia
Hyde Park (lo spazio pubblico di 16 ettari al centro del CBD, riservato come terra pubblica nel 1810 dal Governatore Lachlan Macquarie, il più antico parco pubblico d'Australia) — contiene la Fontana Archibald (1932, la più grande fontana di bronzo d'Australia), il Memoriale di Guerra ANZAC (1934, Art Déco, il memoriale più importante ai servizi australiani nella Prima Guerra Mondiale) e i fichi di Moreton Bay originali piantati dal Governatore Macquarie nel 1810.
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Quartiere di Macquarie Street (anni 1810) — La Strada più Antica d'Australia
Macquarie Street (chiamata così per il Governatore Lachlan Macquarie, padre dell'Australia) — la strada storicamente più significativa d'Australia, contenente la maggiore concentrazione dei primi edifici pubblici coloniali in arenaria — è fiancheggiata da: il Parlamento del NSW (1816, Francis Greenway, l'edificio parlamentare in uso più antico d'Australia), la Biblioteca Statale del NSW (la collezione più importante di australiana al mondo) e il Sydney Hospital (1816, il primo ospedale d'Australia).
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The Domain (1788) — Il Parco del Popolo
The Domain (il parco pubblico di 34 ettari immediatamente a est di Macquarie Street, riservato come Dominio Governativo dal Governatore Phillip nel 1788) — il principale spazio eventi all'aperto di Sydney: sede del Festival di Sydney (gennaio), dei concerti annuali del Domain (esibizioni gratuite all'aperto di Opera Australia e della Sydney Symphony Orchestra, che attraggono 70.000+ persone a una singola esibizione, il più grande evento gratuito di musica classica all'aperto al mondo).
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Art Gallery of New South Wales (1874/1909)
La Art Gallery of New South Wales (fondata nel 1874, l'attuale edificio neoclassico in arenaria inaugurato nel 1909) — il museo più visitato del New South Wales (1,7 milioni di visitatori all'anno) — detiene la collezione più importante di arte australiana al mondo: 35.000+ opere che includono la collezione definitiva della pittura australiana coloniale. Il Sydney Modern Project (2022) ha aggiunto un nuovo edificio galleria sotterraneo progettato da SANAA.
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Andrew (Boy) Charlton Pool e Woolloomooloo
La Andrew (Boy) Charlton Pool (inaugurata nel 1924, intitolata al nuotatore australiano che vinse quattro medaglie d'oro alle Olimpiadi di Parigi del 1924) — una piscina riscaldata di acqua salata da 50 metri costruita su un pontone galleggiante nel porto — è il miglior scenario di piscina pubblica di Sydney. Woolloomooloo comprende il W Sydney Hotel nell'ex Finger Wharf (1915, la più grande struttura in legno dell'emisfero australe, convertita in appartamenti e hotel nel 2000).
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Cattedrale di Santa Maria (1821/1882-2000) e il Quartiere Patrimoniale di College Street
La Cattedrale di Santa Maria (di fronte a Hyde Park, iniziata nel 1821, l'attuale edificio neogotico completato nel 2000) — sede dell'Arcivescovo Cattolico di Sydney, la più grande chiesa neogotica dell'emisfero australe — è stata finanziata interamente per sottoscrizione privata per 179 anni. Il circostante quartiere patrimoniale di College Street comprende il Museo Australiano (1827/1874, il più antico museo d'Australia e il più grande museo di storia naturale dell'emisfero australe: 21,9 milioni di oggetti).